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La fin du XIVème et le XV ème seront celui des Robersart

Jean de Robersart dit le Borgne, seigneur de Robersart et d’Escaillon dont le tombeau se trouvait dans l’église d’Anchain deavnt le grand autel sous un marbre plat sur lequel était gravé la date du 8 janvier 1388.
L'épouse de feu Jean de Robersart, Jeanne de Padilles, Dame d'Escaillon et de Bruille, appose son sceau le 5 juin 1413 au bas d'une promesse envers le chapitre de Cambrai.C'est une suite d'évènements peu recommandables qui conduiront le Comte de Hainaut à procéder à la démolition juridique du château d'Escaillon. La porte et quelques pans de murs seront démolis.

Le Xvleme siècle verra successivement les Lallaing, Bourbon et Rollin

Catherine de Robersart a épousé Sanse de Lallaing, leur fille Jeanne de Lallaing est Demoiselle d'Oprebaix, de Bruille et d'Escaillon.
Jeanne de Lallaing épousera Philippe de Bourbon, seigneur de Duisan et lui transmettra la seigneurie d'Escaillon et aux Bourbons succéderont les Rollin.
Le baron et pair de Hainaut Charles 1er de Lallaing achètera en 1510 à François Rollin les terres et la seigneurie d'Escaillon et de Bruille. Mais la propriété n'est pas entière puisque les Hommages appartiennent toujours à la seigneurie de Haussi.

Un an plus tard, Philippe de Hénin, seigneur de Bossu et de Haussi, vendra à Charles 1er de Lallaing les Hommages de Bruille et d'Escaillon. Cela en est fait, l'incorporation dans la baronnie pairie de Lallaing est réalisée. Le Comté de Lallaing est alors constitué par les trois clochers : celui de Lalaing, celui d'Escaillon et celui de Bruille.

Entre 1590 et 1610, Charles III premier Duc de Croÿ fera exécuter une incomparable collection de gouaches. Les reproductions de ces peintures font parties d'une collection de 26 albums appelés Albums de Croÿ. C'est dans le septième tome de la collection que se situe la reproduction du village d'Escaillon,

Dirigés par Adrien de Montigny, les artistes peintres se déplaçaient l'été et terminaient leurs travaux l'hiver en atelier. Quand ils terminaient leurs esquisses estivales, les erreurs d'interprétations étaient nombreuses car le modèle était bien loin. Escaillon n'a pas été épargné c'est ce que l'on constate en observant l'illustration de la page 4 du présent document.
Les trois cavaliers au premier plan se déplacent sur l'esquisse du lit du courant de la Fontaine des Malades. L'ombre des arbres du chemin des Billes et le calme de la campagne que de conditions favorables pour recevoir le chevalet du peintre là où sourdait la Fontaine des Malades.

Le talent de l'artiste n'est pas la rigueur cartésienne du géomètre. Sur la perspective réalisée sur la toile, l'espace entre le château et l'église accolée à la chapelle Sainte Barbe est de beaucoup réduit. Sur la motte féodale, l'imposant château est déjà dépourvu de ses remparts, le Chevalier seigneur Jean de Longueval, son épouse Jeanne Dugardin et leurs nombreux enfants y sont résidents.

Les fonds baptismaux de l'église d'Escaillon sont gravés à la date de 1598 et portent les armes de Berlaymont : fascé de vair et de gueules de six pièces. C'est l'époque du Comte Florent de Berlaymont, de son épouse Marguerite de Lallaing et de leur fille Isabelle Claire.
Isabelle Claire épousera en 1621 Charles d'Aremberg, Duc d'Archot. Charles d'Aremberg était le fils de Charles Alexandre d'Aremberg devenu deuxième Duc de Croÿ au décès de son oncle Charles III.
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